Attivo da oltre vent’anni sulla scena del jazz, Calderazzo è stato introdotto sulla scena jazzistica da Michael Brecker che lo fece debuttare nel suo Michael Brecker Quintet. Negli anni Novanta, Calderazzo si è costruito una reputazione nella cosiddetta new jazz generation, incidendo per l’etichetta Blue Note con Bergonzi, Marsalis, Dave Holland, Jack DeJohnette. Alla morte di Kenny Kirkland (1998) Calderazzo lo ha sostituito nel quartetto di Branford Marsalis, di cui fa tutt’ora parte. Oltre a suonare nel Branford Marsalis Quartet, Calderazzo si esibisce in solo, ed è leader di questo piano trio composto con il bassista inglese Orlando Le Fleming e il batterista Donald Edwards, già collaboratore di Freddie Hubbard, Terence Blanchard, Ellis e Wynton Marsalis e The Mingus Big Band & Orchestra, solo per citarne alcuni.